一．填空（2'×20=40'） 

大部分是选择，有单选也有多选。很多比较酸碱性，亲核性强弱，反应速率之类，包括排序。最后一小题是六个鉴别，有卤仿反应、醛酮区分、氨基鉴别等。 

二．完成反应（2'×15=30'）     13题，15个空 

三．机理题（5'×6=30'） 

1.下列化合物经Backmann重排得到三种产物A、B、C，试分别写出其机理。 

2.分子式为C4H11N,核磁数据,推断ABCD结构并写出峰的归属。 

3.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液，能与2,4－二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)，(A)和(B)都能进行碘仿反应。(A)与HI作用得C9H10O2(C)，(C)能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D)；(B)经过KMnO4氧化得对甲氧基苯甲酸。(D)的硝化产物只有一种E，写出化合物A～E的结构式。 

4.写出下列反应的机理。 

5.写出下列反应的机理。 

6.写出下列反应的机理。 

五．问答题（5'×4=20'） 

1.化合物A的结构1和2，已知有旋光性右旋47.5°1和2两种结构哪种更合理？     

2.甲基叔丁基醚与HI分别在无水乙醚和水溶剂中反应，其得到的产物不同： 

3.下列curtius重排， (1).写出其反应机理 

(2).如何证明不是R和羰基之间断裂形成碳正离子。 

4.写出C的结构，并写出其反应机理。如何利用上述反应制备。 

六．合成题（6'×5=30'） 

1.从环己酮为原料合成化合物 

2.以丙二酸二乙酯及必要试剂合成镇静催眠药苯巴比妥 

3.对杜冷丁进行逆合成分析并设计合成路线。 

4.合成 

5.合成泛影酸